Nagle coś poszło w jego ciele strasznie nie tak. Dziennik jego matki, który Garrett później odkrył dzięki rodzinie, opisywał tę przemianę z rosnącym przerażeniem. Benjamin zaczął jeść astronomiczne ilości jedzenia, nigdy nie czując się najedzony. Jego waga podwoiła się w ciągu roku, a potem ponownie podwoiła.
W wieku 16 lat ważył 136 kg. W wieku 20 lat ważył ponad 181 kg. Lekarz z Lexington zbadał go w 1887 roku i zdiagnozował to, co nazwał dysfunkcją przysadki mózgowej. Chociaż wiedza medyczna na temat tych schorzeń była wciąż podstawowa, raport lekarza, przechowywany w archiwach Kentucky Medical Society, zauważał, że ciało Benjamina nie było w stanie regulować własnych sygnałów wzrostu.
